Бензойная кислота

История открытия

Своё название бензойная кислота получила благодаря природному соединению, из которого впервые была выделена, – росному ладану. Этот процесс описан Нострадамусом в 1556 году, а чуть позже французским алхимиком Блезом де Виженером. Бензойная смола долгое время считалась единственным источником синтеза карбоновой кислоты, за что её и прозвали росноладанной. Большой вклад в исследование структуры и состава соединения внесли Ю. Либих и А. Кольбе. В 1875 году были изучены антисептические и антимикотические свойства бензойной кислоты. Открытие принадлежит немецкому физиологу Э. Л. Зальковскому. Это позволило применять реактив в медицине.

производство

Некоторые методы производства этого соединения перечислены ниже:

-Большая часть бензойной кислоты производится в промышленности путем окисления толуола кислородом, присутствующим в воздухе. Процесс катализируется нафтенатом кобальта при температуре 140-160 ° C и давлении 0,2-0,3 МПа.

-Толуол, с другой стороны, может быть хлорирован для получения бензотрихлорида, который впоследствии гидролизуется до бензойной кислоты.

-Гидролиз бензонитрила и бензамида в кислой или щелочной среде может привести к образованию бензойной кислоты и сопряженных с ней оснований.

-Бензиловый спирт при окислении, опосредованном перманганатом калия, в водной среде дает бензойную кислоту. Реакция происходит при нагревании или перегонке с обратным холодильником. По завершении процесса смесь фильтруют для удаления диоксида марганца, а надосадочную жидкость охлаждают для получения бензойной кислоты.

-Бензотрихлоридное соединение реагирует с гидроксидом кальция с использованием железа или солей железа в качестве катализаторов, первоначально образуя бензоат кальция, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Затем эта соль путем реакции с соляной кислотой превращается в бензойную кислоту.

Применение

Зарегистрированные препараты на основе бензойной кислоты разрешены к применению против болезней cвеклы сахарной (кагатные гнили).

В результате проведенных производственных испытаний установлено положительное влияние препарата на сохранность корнеплодов сахарной свеклы в условиях открытых кагатов. Выявлено, что после 20 и 40 суток хранения сырья содержание гнилой массы в среднем составило на контроле 1,85 и 3,0% – 0,9 и 1,6% к массе свеклы.

Применение препарата с рациональной нормой расхода жидкости способствовало снижению загнивания корнеплодов в сравнении с контрольным вариантом в среднем на 48,4%. Экспериментально выявлено, что обработка корнеплодов позволила снизить среднесуточные потери массы свеклы и сахара на 40,9 и 32,7%.

Производство — бензойная кислота

Производство бензойной кислоты состоит из следующих основных операций: 1) приготовление катализатора; 2) Декарбоксилирование фталевого ангидрида; 3) конденсация, бензойной кислоты.
 

Процесс производства бензойной кислоты фирмы Мидсенчури характеризуется очень высокой скоростью окисления и высокой степенью превращения толуола.
 

В производстве бензойной кислоты и фталодинитрнла исходным веществом является фталевый ангидрид, который расплавляют в аналогичном аппарате.
 

Бензотрихлорид С6Н5СС1з применяется для производства бензойной кислоты и ее хлорангидрада, хлористого бензо-и л а С6Н5СОС1, который в свою очередь служит наиболее употребительным средством для введения бензоильного остатка С6Н5СО в органические соединения. Некоторые кубовые красители антра-хинонового ряда являются беязоиламинопроизводными.
 

В последнее время масштабы производства бензойной кислоты, а также ди — и поликарбоновых кислот бензола значительно увеличились.
 

Процесс декарбоксилирования применяется в производстве бензойной кислоты, где из смеси паров фталевого ангидрида и воды, путем пропускания их через конвертор с катализатором при температуре 400т — 475, получают бензойную кислоту.
 

Процесс декарбоксилирования применяется в производстве бензойной кислоты, где из смеси паров фталевого ангидрида и воды, путем пропускания их через конвертор с катализатором при температуре 400 — 475, получают бензойную кислоту.
 

В промышленности в крупных масштабах освоено производство бензойной кислоты из толуола. Реакционная масса содержит кроме непрореагировавшего толуола 32 % бензойной кислоты, 1 4 % бензальдегида, 0 18 % бензилового спирта, небольшие количества уксусной кислоты, ацетофенона, бензилформиата, бензилацетата и бензилбензоата, дифенилметана и дифенилэта-на.
 

Жидкофазное окисление толуола используется в промышленности для производства бензойной кислоты [ 18, с. Окисленш толуола ведут при 150 — 230 С и давлении 7 — 35 кгс / см2 ( опта мальное давление 21 кгс / см2) в растворе бензойной кислоты, со держащем менее 5 % толуола. Катализатором являются кобаль товые или марганцевые соли органических кислот, промотирован ные соединениями брома.
 

Экономическая задача, связанная с обоснованием степени превращения толуола и выбора типа реакционного аппарата при производстве бензойной кислоты, значительно усложняется, если возникает необходимость выделения бензальдегида и бензилового спирта в виде товарных фракций.
 

Важнейшими направлениями неуглеводородного синтеза на основе толуола являются производство 2 4 6-тринитротолуола — взрывчатого вещества, производство бензойной кислоты и далее — через циклогексанкарбоновую кислоту взаимодействием с нитрозилсерной кислотой — получение капролактама.
 

описание

Бензойную кислоту можно получить из бромбензола с помощью реакции Гриньяра . Бромбензол реагирует с магнием с образованием бромида фенилмагния , который реагирует с диоксидом углерода с образованием C ₆ H ₅ COOMgBr и, наконец, бензойной кислоты при добавлении раствора соляной кислоты.

Кроме того, бензойная кислота может быть получена путем карбоксилирования из бензола с помощью фосгена и трихлорида алюминия (AlCl ₃ ) может быть представлено в качестве катализатора. Эта реакция состоит из ацилирования Фриделя-Крафтса и последующего гидролиза промежуточного бензоилхлорида :

Технически, толуол окисляются с марганцевым диоксидом и серной кислотой в присутствии нафтената марганец , или путем реакции с перманганатом калия . Сегодня толуол в промышленных масштабах окисляется кислородом в газовой фазе в присутствии катализаторов, таких как пятиокись ванадия .

В лаборатории бензойную кислоту можно синтезировать из бензоата натрия. В присутствии соляной кислоты бензоат натрия реагирует с образованием бензойной кислоты и хлорида натрия:

Воздействие на организм

Бензойная кислота имеет канцерогенный эффект, вызывает аллергические реакции.

В РФ пищевая добавка Е-210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах. По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е-210 человеком не должно превышать 5 мл/кг. Превышающие это значения концентрации добавки Е-210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.

В медицине бензойную кислоту применяют в качестве противомикробного и противогрибкового средства, например, при потливости ног, для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий и стригущий лишай. Но самая большая доля бензойной кислоты используется в химической промышленности в качестве основного реагента для получения многих органических веществ.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.

Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Опасность

Исследования показали, что превышение концентрации бензойной кислоты пагубно влияет на жизненно важные органы и вызывает нарушение психики. Дефицит органической бензойной кислоты приводит к болезням пищеварения, депрессии. Длительный период без этого вещества приводит к нарушению обмена веществ и анемии.

В косметике вред benzoic acid в основном сводится к появлению у некоторых людей аллергии в виде крапивницы. Это означает, что у человека повышенная чувствительность к этому ингредиенту. Следует сдать тест в лаборатории, чтобы точно знать диагноз. При подтверждении его назначается диета с ограничением некоторых продуктов.

Производные

• 2,3-дигидроксибензойная кислота (пирокатехиновая кислота)
• 2,4-дигидроксибензойная кислота (бета-резорциловая кислота)
• 2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)
• 2,6-дигидроксибензойная кислота (гамма-резорциловая кислота)
• 3,4-дигидроксибензойная кислота (протокатехиновая кислота)
• 3,5-дигидроксибензойная кислота (альфа-резорциловая кислота)
• 3-нитробензойная кислота
• 3,5-динитробензойная кислота
• Толуиловые кислоты

Соли

Соли бензойной кислоты называются бензоатами, например:

• Бензоат аммония
• Бензоат лития
• Бензоат натрия
• Бензоат магния
• Бензоат марганца
• Бензоат меди(II)
• Бензоат ртути(II)
• Бензоат свинца(II)
• Бензоат серебра

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Безопасность и метаболизм млекопитающих [ править ]

Выводится в виде гиппуровой кислоты . Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА , который затем метаболизируется глицин- N- ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. Люди метаболизируют толуол и бензойную кислоту, которая выделяется в виде гиппуровой кислоты .

Для людей, то Всемирная организация здравоохранения «s Международная программа по химической безопасности (МПХБ) предлагает временное терпимого потребления будет 5 мг / кг массы тела в сутки. Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши . Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. Оральная LD ₅₀ для крыс составляет 3040 мг / кг, для мышей — 1940–2263 мг / кг.

В Тайбэе , Тайвань, исследование состояния здоровья города в 2010 году показало, что 30% сушеных и маринованных пищевых продуктов содержат бензойную кислоту.

Показатели качества

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Блеза де Виженера (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Описание, физические свойства соединения

При комнатной температуре бензойная кислота выглядит как белый порошок. Если рассмотреть его под микроскопом, вы увидите, что кристаллы имеют форму игл или чешуек (табличек). Соединение обладает резким специфическим запахом. Химическая формула этой карбоновой (органической) кислоты – C₆H₅COOH или C₇H₆O₂. При нагревании до 122,4 ⁰C она начинает плавиться, а при 249 ⁰C — кипеть, дальнейшее повышение температуры до 370 ⁰C приведёт к термическому разложению. Нетрудно подсчитать молярную массу соединения, она составляет 122,12 грамм/моль. Реагент очень плохо растворяется в воде, а в этаноле и эфирах — хорошо. Реактив C₆H₅COOH является слабой кислотой, константа её диссоциации составляет 4,202.

Возгонка

Реактив легко поддаётся возгонке. При этом кристаллы сублимируются из паров, минуя жидкую фазу. Такой переход легко проследить при помощи опыта «зима в стакане» или «искусственный снег». Для этого в термостойкую химическую посуду помещают небольшое количество реагента и еловую веточку. Сверху располагают круглодонную колбу с водой, она послужит холодильником и крышкой. Конструкцию устанавливают на штатив и подвергают нагреванию. При этом реактив начинает возгоняться. Пары, достигая колбы с холодной водой, кристаллизуются и превращаются в «снег». Они оседают на еловой ветке и стенках стакана в виде тоненьких иголочек. Потрясающее зрелище! У него есть и практическое применение – сублимацию используют для получения и бензойной кислоты.

Биология и влияние на здоровье [ править ]

Бензойная кислота, как и ее сложные эфиры, встречается в природе во многих видах растений и животных. Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Спелые плоды некоторых видов Vaccinium (например, клюква , V. vitis macrocarpon ; черника , V. myrtillus ) содержат до 0,03–0,13% свободной бензойной кислоты. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena . Среди животных бензойная кислота была идентифицирована в основном у всеядных или фитофагов, например, во внутренностях и мышцах белой куропатки ( Lagopus muta ), а также в секретах желез самцов овцебыка.( Ovibos moschatus ) или азиатские слоны-быки ( Elephas maximus ). Бензоиновая камедь содержит до 20% бензойной кислоты и 40% эфиров бензойной кислоты.

Что касается биосинтеза, бензоат вырабатывается растениями из коричной кислоты. Путь был идентифицирован от фенола через 4-гидроксибензоат .

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД₅₀ для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

• Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
• Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
• Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
• Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
• Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
• Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH₄ или борогидрида натрия
• Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
• Бензойная кислота образует соли

Производство

Промышленные препараты

Бензойная кислота коммерчески производится частичное окисление из толуол с кислород. Процесс катализируется кобальт или же марганец нафтенаты. В процессе используется большое количество материалов, и он идет с высоким выходом.

Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорид (трихлорметилбензол) с гидроксид кальция в воде, используя утюг или соли железа как катализатор. Результирующий бензоат кальция превращается в бензойную кислоту с соляная кислота. Продукт содержит значительное количество производных хлорированной бензойной кислоты. По этой причине бензойная кислота для потребления человеком была получена сухой перегонкой бензоина камеди. Пищевая бензойная кислота теперь производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез

Бензойная кислота дешевая и легкодоступная, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты в основном практикуется из-за ее педагогической ценности. Это обычная подготовка к бакалавриату.

Бензойную кислоту можно очистить перекристаллизация из воды из-за его высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде. Избегание использования органических растворителей для перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным. Этот процесс обычно дает около 65% выхода.

Путем гидролиза

Как и другие нитрилы и амиды, бензонитрил и бензамид может быть гидролизован до бензойной кислоты или ее сопряженного основания в кислотных или основных условиях.

Из реактива Гриньяра

Бромбензол может быть превращен в бензойную кислоту путем «карбоксилирования» промежуточного соединения фенилмагний бромид. Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для выполнения Реакция Гриньяра, важный класс углерод-углеродная связь образующая реакция в органической химии.

Незаменимый консервант

Рассматривая этикетки пищевых продуктов, вы часто сталкиваетесь с компонентами, закодированными буквой Е. Под этой маркировкой кроются различные красители, ароматизаторы, эмульгаторы, консерванты и усилители вкуса. Бензойную кислоту можно встретить под кодом Е210. Эта пищевая добавка является натуральным консервантом, который вырабатывается в кисломолочных продуктах естественным путём. В природе соединение можно встретить в различных частях растений, смолах, бобровой струе. Используют Е210 при изготовлении пищевых продуктов – соусов, супов, желе, консерваций, напитков. Поскольку компонент мало растворим в воде, чаще берут соли бензойной кислоты, например, бензоат натрия с кодом Е211.

Реакции

-При контакте с основаниями (NaOH, КОН и др.) Образует соли бензоата. Например, если он реагирует с NaOH, он образует бензоат натрия, C ₆ H ₅ COONa.

-Реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Например, его реакция с этиловым спиртом дает этиловый эфир. Некоторые эфиры бензойной кислоты служат пластификаторами.

-Реагирует с пентахлоридом фосфора PCl ₅ с образованием бензоилхлорида, галогенангидрида. Бензоилхлорид может реагировать с аммонием (NH ₃ ) или амином, таким как метиламин (CH ₃ NH ₂ ), с образованием бензамида.

-Взаимодействие бензойной кислоты с серной кислотой приводит к сульфированию ароматического кольца. Функциональная группа -SO ₃ H замещает атом водорода в мета-положении кольца.

-Он может реагировать с азотной кислотой с использованием серной кислоты в качестве катализатора с образованием мета-нитробензойной кислоты.

-В присутствии катализатора, такого как хлорид железа, FeCl ₃ , бензойная кислота реагирует с галогенами; например, он реагирует с хлором с образованием мета-хлорбензойной кислоты.

Безопасность и метаболизм млекопитающих

Выводится в виде гиппуровой кислоты . Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА , который затем метаболизируется глицин- N- ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. Люди метаболизируют толуол и бензойную кислоту, которая выделяется в виде гиппуровой кислоты .

Для людей, то Всемирная организация здравоохранения «s Международная программа по химической безопасности (МПХБ) предлагает временное терпимого потребления будет 5 мг / кг массы тела в сутки. Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши . Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. Оральная LD ₅₀ для крыс составляет 3040 мг / кг, для мышей — 1940–2263 мг / кг.

В Тайбэе , Тайвань, исследование состояния здоровья города в 2010 году показало, что 30% сушеных и маринованных пищевых продуктов содержат бензойную кислоту.

Применение

Зарегистрированные препараты на основе бензойной кислоты разрешены к применению против болезней cвеклы сахарной (кагатные гнили).

В результате проведенных производственных испытаний установлено положительное влияние препарата на сохранность корнеплодов сахарной свеклы в условиях открытых кагатов. Выявлено, что после 20 и 40 суток хранения сырья содержание гнилой массы в среднем составило на контроле 1,85 и 3,0% – 0,9 и 1,6% к массе свеклы.

Применение препарата с рациональной нормой расхода жидкости способствовало снижению загнивания корнеплодов в сравнении с контрольным вариантом в среднем на 48,4%. Экспериментально выявлено, что обработка корнеплодов позволила снизить среднесуточные потери массы свеклы и сахара на 40,9 и 32,7%.

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН₃–СООН.
• Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН₂=СН–СООН.
• Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С₆Н₅СООН.
• Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С₃Н₅СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Похожие записи:

Фенистил Повышенные лейкоциты в крови Стугерон Страшные факты о сифилисе, которые вы не знаете Санаторно-курортная карта для детей Младшая медицинская сестра (санитарка-уборщица, санитарка-буфетчица и др.)должностная инструкция