Фенолы — строение, общая характеристика и основные свойства

Класс опасности фенола

В реках естественный фон фенолов не превышает 20 мкг/дм3. Водоемы средней полосы России отличаются высокой цветностью за счет гумусовых веществ, попадающих в реки и озера из почвы, болот, торфяников. Гумус, распадаясь, образует фенол и его производные.

Грязные массы воды, сброшенные с крупных производств, резко повышают уровень фенола в природной воде. Фенольные стоки серьезно изменяют концентрацию кислорода в речной воде. В жаркий сезон скорость распада фенолов в природных водоемах увеличивается, но в зимний период процессы замедляются.

ПДК фенолов для рыбохозяйственных водоемов по законодательству России установлено на уровне 0,001 мг/дм3. Но это значение нередко превышается в реках: картину ухудшают плохо очищенные стоки промышленных предприятий.

Далее из природных источников при недостаточно эффективной очистке водного ресурса фенолы попадают в водопроводную сеть.

Согласно СанПиН 1.2.3685-21 содержание фенола в питьевой воде не должно превышать 0,001 мг/дм3, но при недостаточной водоподготовке токсичные примеси удаляются не полностью. В процессе дезинфицирующего хлорирования питьевой воды фенолы превращаются в хлорфенолы, особенно при кипячении. Появление в питьевой воде таких соединений обуславливает ее специфический лекарственный запах.

Фенольный индекс, ПДК

Для летучих алкифенолов (простой фенол, крезолы, гваякол, этилфенол) введен обобщенный показатель – «фенольный индекс».

Фенольный индекс отличается от реального содержания фенолов в их модельной смеси в 3-5 раз.

Для объектов хозяйственно-питьевого водопользования ПДК для суммы летучих фенолов, выраженной в пересчете на фенол (фенольного индекса) равна 0,001 мг/дм3, (согласно СанПиН 1.2.3685-21). Данный норматив применяется в том случае, если воду планируют хлорировать. В других случаях концентрация летучих фенолов в водных объектах хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования допускается в дозе 0,1 мг/дм3.

ПДК для нелетучих фенолов закреплены в пределах 0,1-0,4 мг/дм3. Поскольку нормативы на содержание в воде нелетучих фенолов различны, их определяют (при необходимости) раздельно, используя для этой цели специальные селективные методы.

Влияние на природу

Фенол хорошо растворяется в воде, но с трудом подвергается биоразложению. Природный водоем, загрязненный фенолом и его производными, источает специфический лекарственный запах «карболки», меняет цвет. Водная гладь затягивается флуоресцирующей пленкой, препятствующей газообмену. В блюдах из рыбы заметен неприятный привкус уже при концентрации токсина 0,01-0,1 мг/дм3, а при концентрации фенола 75 мг/дм3 в водной системе нарушаются процессы естественной очистки.

Угроза для человека

Фенол проникает в организм человека при непосредственном контакте с разлитым реагентом, вместе с питьем, через пищу и воздух, в момент применения медицинских и косметических товаров, во время курения. При точечном попадании фенола на кожу образуются язвы и сильные ожоги, а контакт больших площадей тела (более 25 %) с разбавленным раствором фенола приводит к гибели.

Фенол вступает в организме в химические реакции и накапливается там. Чем выше концентрация токсина в крови, тем серьезнее последствия фенольного отравления для человека. Безопасной (условно) считается доза 0,6 мг фенола на 1 кг живого веса, попавшая в организм человека в течение одних суток (по данным Управления по охране окружающей среды США). В расчетах не учтен канцерогенный эффект фенола, который потенциально проявится длительное время спустя.

Острое отравление фенолом при попадании его с водой в желудочно-кишечный тракт вызывает боль в глотке, раны во рту, ожоги слизистых, тошноту, рвоту, диарею. Артериальное давление снижается, развивается бледность кожных покровов, симптомы сердечной недостаточности, возможны судорожные спазмы, боль в животе. Моча бурого цвета быстро темнеет на воздухе. Вероятная летальная доза для человека при пероральном приеме 50-500 мг/кг, а проглатывание 1 грамма вещества смертельно.

При длительном отравлении фенолом развивается анорексия, наблюдается обильное слюноотделение. Люди теряют вес, ощущают слабость и боль в мышцах. Поражаются печень и почки, нервная система и легкие.

Основные характеристики вещества

В 1834 году, в процессе перегонки каменноугольных смол было открыт фенол, причём его не синтезировали, как некоторые другие вещества, а выделили из угольных пластов. За более чем полтора века вещество успело поменять название (старое название — «карболовая кислота», химики до сих пор называют его «карболка»).

На сегодняшний день наименование химического соединения, к которому относится фенол — гидроксибензол. Со временем были уточнены некоторые физические свойства фенола, которые в XIX веке установить без погрешностей было проблематично. Молярная масса фенола равна 94,11 г/моль, его плотность составляет 1.07 грамм на кубический сантиметр.

Интересно, что при температуре в 40,9 градусов по Цельсию вещество — которое в своём обычном агрегатное состоянии является кристаллическим — начинает плавиться, приобретая характерный оттенок. При обычной (комнатной) температуре фенол представляет собой небольшие кристаллы, не имеющие цвета. Эти кристаллы сильно пахнут гуашью, запах фенола очень специфичен и способен надолго «прицепляться» к предметам и одежде.

Способность гидроксибензола к образованию однородных систем с другими веществами (проще говоря, растворимость) не очень высокая, это вещество не может полностью раствориться в воде. Фенол, формула которого C6H5OH, является токсическим и едким веществом, относящимся к ирритантам — раздражителям слизистой оболочки и кожных покровов человека.

Ещё одна особенность фенола — в его сильных кислотных свойствах. Также он может вступать в реакцию с щелочными растворами, образуя феноляты или соли. При реакции с гидроксидом натрия (Na OH) образуется фенолят натрия (C6H5ONa). Для класса фенолов характерно сочетание химических свойств ароматических углеводородов и спиртов.

Значение предельно допустимой концентрации (ПДК) фенола для человека в жилой зоне составляет 0,03мг/м в кубе, для рабочей зоны это значение равно 0.3 мг/м в кубе. Являясь летучим веществом, фенол опасен при попадании через дыхательную систему человека, а также через кожу, на которой он оставляет химические ожоги. В некоторых случаях симптомы отравления фенолом можно спутать с аллергией, так как имеются похожие симптомы (в виде тошноты, рвоты, опухания кожи).

Вхождения

Фенол является нормальным продуктом метаболизма, выделяется с мочой человека в количестве до 40 мг / л.

Височная железа секреция мужских слонов показали наличие фенола и 4-метилфенола в течение musth .

Это также одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение поступает из растений, которые ест бобр.

Встречаемость в виски

Фенол — это измеримый компонент аромата и вкуса отличительного шотландского виски Islay , обычно ~ 30 частей на миллион , но он может быть более 160 частей на миллион в солодовом ячмене, используемом для производства виски . Это количество отличается от количества в дистилляте и предположительно превышает его.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

  • активированный или белый уголь;
  • энтеросорб;
  • энтеросгель;
  • сорбекс;
  • карболен;
  • полисорб;
  • лактофильтрум.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

  1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
  2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
  3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

Способ

Описание

Уравнение

Из кумола

Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол)

– С6Н6 + СН3-СН=СН2 (t, AlCl3) → C9H12;

– C9H12 + О2 (кат. 110-130°С) → C6H5C(CH3)2OOH;

– C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3

Из толуола

Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара

– 2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O;

– C6H5COOH → C6H5OH + CO2

Из галогенбензолов

Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол

– С6Н5-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C6H5-OH + NaCl;

– С6Н5-Сl + H2O (450-500°C, Al2O3) → C6H5-OH + HCl

Из каменноугольной смолы

Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола

– C6H5OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O;

– C6H5-ONa + H2SO4 (разбав.) → C6H5-OH + NaHSO4

Из ароматических сульфокислот

Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами

C6H5SO3Na + NaOH (300°C) → C6H5-OH + Na2SO3

Рис. 3. Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона.

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C6H5OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.

  1. /5

    Вопрос 1 из 5

Водород — фенол

Водороды фенола реагируют с формальдегидом в основном только в орто — и пара-положениях.

Обменная реакция ядерных атомов водорода фенола при основном катализе рассматривается как один из случаев реакций электро-фильного замещения. В ней участвует фенолятный ион как наиболее мощный акцептор дейтерия, что связано со значительным отрицательным зарядом на его о — и п-углеродных атомах ядра. Неионизированный фенол реагирует труднее, так как его о — и п-углеродные атомы несут значительно меньший отрицательный заряд. С другой стороны, кислотные свойства гидроксильного водорода делают фенол наиболее активным дейтерируюшим агентом.

Зависимость периода индукции т от состава инги-бирующей смеси при окислении этилбензола, ингибирован-ном смесями N-фенил-р — наф-тиламипа с 2 6-ди-трег — бутил.

Восстановление радикала Am за счет водорода фенола, наблюдающееся при ин-гибировании окисления смесями этих соединений, приводит к подавлению реакции ( 10), снижающей эффективность амина.

Если предположить, что не все водороды фенолов в местах гидролиз сульфогрупп замещаются на мзтилеиовую группу, то содержание серы в смоле можно частично восполнить вторичным ее сульфированием после окончания процесса поликонденсации.

Этим водородная перегруппировка отличается от наблюденного Коицуми и Ти-тани обмена ядерных водородов фенола, нитрофенола и хлористоводородного анилина с тяжелой водой в присутствии кислот и щелочей, протекающего по иному ( каталитическому) механизму.

Этим водородная перегруппировка отличается от наблюденного Коицуми и Титани обмена ядерных водородов фенола, нитрофенола и хлористоводородного анилина с тяжелой водой в присутствии кислот и щелочей, протекающего по иному ( каталитическому) механизму. Также иную природу имеет наблюденный Оказаки обмен дейтерия в C6H5 ND2 — DC1 и CH3 — CiiH4 — ND2 — DCl с ядерными водородами, где присутствие DC1 вызывает обмен, не идущий в самом анилине.

Обращает на себя внимание наблюдавшийся А. В

Веденеевым и М. Г. Ложкиной обмен всех атомов водорода фенола и его эфиров с жидким фтористым дейтерием в отличие от обмена с бромистым дейтерием, который ограничивается только тремя атомами водорода ароматических колец.

Уже в первой из них было найдено, что скорость обмена ядерного водорода фенола сильно увеличивается в присутствии оснований. Затем было выяснено , что эта реакция катализируется также и — кислотами.

Поликонденсация фенола и формальдегида ведет к образованию поли-оксифенилметиленов, причем в реакции принимают участие водороды фенола, находящиеся по отношению к гидроксильной группе в орто — и па-раположении. Эти же водороды являются наиболее реакционноспособны-ми в реакции сульфирования, в то время как выход лг-фенолсульфокисло-ты в случае непосредственного сульфирования фенола незначителен.

Баланс по водороду свидетельствует, что увеличение водорода в растворимых продуктах лишь в незначительной степени обусловлено водородом фенола, а основной причиной является перераспределение водорода между фрагментами угля: часть из них выступает донорами водорода по отношению к другим, которые переходят в раствор.

В качестве активных растворителей фенолформальдегид-ных смол иогут применяться другие соединения, способные взаимодействовать с ОН-группани и активными атомами водорода фенола в новолачных смолах.

Зависимость lg k от / Т для реакции тритрет-бутилфеноксила с о-нитрофенолом.

Увеличение энергии активации при переходе от бензола к ацетону и спирту связано, вероятно, с упрочением ассоциации гидро-ксильного водорода фенола с молекулами растворителя за счет водородных связей. В ацетоне и спирте ассоциация фенола с растворителем значительно прочнее, что приводит к увеличению энергии активации.

Аналогично атому водорода фенола ведет себя атом водорода, находящийся в ароматическом амине в параположении относительно замещенной аминогруппы.

Задание 25. Качественные реакции (подробно)

1. Как распознать алкены и стирол (в случае стирола в реакции вступает только двойная связь боковой цепи, а не бензольное кольцо)

1) + Br2 (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях)

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

2) + KMnO4 (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO2 бурого цвета:

Раствор перманганат калия фиолетового цвета. В результате реакции окраска исчезает, образуется осадок MnO2 бурого цвета.

2. Как распознать алкины

1) + Br2 (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях):

C2H2 + 2Br2 → CHBr2-CHBr2

2) + KMnO4 (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO2 бурого цвета:
3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O (K2C2O4 — соль щавелевой кислоты)

3) + [Ag(NH3)2]OH → выпадение осадка в случае концевой тройной связи:

4) + Металл →  выпадение осадка и выделение водорода в случае концевой тройной связи

3. Как распознать бензол

1) Бензол горит коптящим пламенем из-за большого содержания углерода.

Благодаря устойчивой ароматической системе бензол не вступает в реакции с водным раствором Br2 и раствором KMnO4.

4. Как распознать одноатомные спирты

1) + CuO → наблюдаем выделение металлической меди:
CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O (t, окисление спиртов до альдегидов)

2) + Na → наблюдаем выделение газа:
2C2H5-OH + 2Na → 2C2H5-ONa + H2

С основаниями одноатомные спирты не взаимодействуют.

5. Как распознать многоатомные спирты

1) + Cu(OH)2 → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора:

С щелочами многоатомные спирты не взаимодействуют.

6. Как распознать фенолы

1) + Br2 → выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола

2) + FeCl3 → раствор фиолетового цвета

7. Как распознать альдегиды

1) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра

2) + Cu(OH)2 → выпадение осадка Cu2O кирпично-красного цвета

8. Как распознать карбоновые кислоты

1) раствор лакмуса → изменение окраски на красную

2) + Na2CO3/NaHCO3&nbsp → выделение газа CO2

9. Как распознать соли высших карбоновых кислот

1) + HCl (любая сильная кислота) → появление хлопьев нерастворимых высших кислот

10. Как отличить муравьиную кислоту от уксусной

Муравьиная кислота содержит и альдегидную группу тоже, следовательно, возможны реакции, характерные альдегидам:

1) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра и выделение газа (так как кислота окисляется до CO2)

2) + Cu(OH)2 → выпадение осадка Cu2O кирпично-красного цвета и выделение газа (так как кислота окисляется до CO2).

11. Как распознать низшие амины

1) раствор лакмуса → изменение окраски на синюю (так как среда раствора щелочная)

1) раствор фенолфталеина → изменение окраски на малиновую

12. Как распознать анилин

1) + Br2 →  выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина

13. Как распознать белок

1) + HNO3 → желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция)

2) + Cu(OH)2 → фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция)

14. Как распознать глюкозу C6H12O6

1) + Cu(OH)2 →  растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора (реакция на несколько гидроксильных групп)

2) + Cu(OH)2 → при нагревании образуется осадок Cu2O красного цвета (реакция на альдегидную группу)

3) + [Ag(NH3)2]OH → восстановление металлического серебра

15. Как распознать крахмал

1) + I2 → появление синей окраски.

Механизм эмиссии формальдегида и фенола из строительных материалов.

Рассмотрим, в первую очередь, механизм эмиссии формальдегида: главным источником образования которого являются синтетические смолы, выполняющие роль связующего агента при производстве ДКМ и полимерных материалов. Синтетическими смолами, исходя из особенностей технологии производства, называют растворы олигомеров, обладающие высокой адгезией к древесине, которые при определенных условиях (температура, величина рН) способны переходить в твердое, неплавкое состояние. На сегодняшний день, в РФ наибольшее распространение имеют смолы, получаемые в ходе поликонденсации формальдегида с фенолом, карбамидом и меламином.

Самое распространенное в России связующее – КФС – карбамидоформальдегидная смола. На рисунке ниже представлен мономер полимерной молекулы смолы:

Источников формальдегида в КФС может быть несколько:

•  Свободный формальдегид. Он остается в смоле после ее изготовления. На первом этапе синтеза КФС идет взаимодействие карбамида с формальдегидом. Однако для полноты протекания органической реакции один продукт берут с избытком, в нашем случае это СН2О (формальдегид).• Формальдегид, образующийся при разрушении диметиленэфирной (ДМЭ) связи, участок которой представлен на рисунке выше. Диметиленэфирные связи образуются на второй стадии синтеза КФС. ДМЭ связи весьма неустойчивы, и в ходе горячего прессования продукции, когда температура процесса превышает 100ºС, переходят в метиленовые связи. Побочным продуктом этой реакции и является СН2О:

•  Формальдегид, образующийся при отверждении смолы в ходе реакции между гидроксиметильными группами. В целом, механизм образования СН2О, схож с вышеописанным. КФС содержит некоторое количество радикалов метилового спирта, необходимых для ее отверждения. При температуре 100ºС и в кислой среде они образуют поперечные сшивки (связи), которые обеспечивают формирование полимера. Побочным продуктом этих преобразований также является формальдегид.

Схема отвержденной КФС (красным выделена сшивка):

Заполняя внутреннее пространство материала, формальдегид стремится занять больший объем; проникает в капилляры и микротрещины материала и медленно выделяется в течение времени. Особенно активно эмиссия СН2О происходит в условиях переменной влажности и температуры.

Механизм эмиссии фенола более прост в рассмотрении. Фенол может выделяться из определенного рода связующих смол – фенолформальдегидных (ФФ). ФФ смолы, в общей массе, реже используются в производстве ДКМ и других полимерных материалов, применяемых в строительстве в силу ряда свойств механического и экономического характера. ФФ связующие получаются в результате реакции поликонденсации фенола с формальдегидом в кислой или щелочной среде, что определяет их дальнейшие свойства.

Двухстадийный механизм образования ФФ смолы: 1 стадия – образование фенолоспиртов; 2 стадия – реакция поликонденсации:

В процессе полимеризации ФФ смол, фенол используется в избытке и остается в неотвержденной смоле в виде диффузионных включений в свободном состоянии. Доля свободного фенола может составлять около 11%. Основную часть выделяющегося в процессе эксплуатации материалов фенола, составляет именно эти диффузионные включения. Кроме того, в процессе старения ФФ смол, может происходить обратная реакция разложения смолы на исходные продукты, которая обеспечивает поступление свободного фенола в массив материала, а далее в атмосферу.

Химические свойства фенола

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Примеры фенолов

Ближайшие гомологи фенолов называются крезолами.

Существуют три разновидности крезолов. Мета-крезол при нормальных условиях представляет собой жидкость, пара-крезол и орто-крезол – твердые вещества. Все крезолы плохо растворяются в воде, а по своим химическим свойствами они почти аналогичны фенолу. В естественном виде крезолы содержатся в каменноугольной смоле, в промышленности их применяют при производстве красителей, некоторых видов пластмасс.

Примерами двухатомных фенолов могут служить пара-, орто- и мета-гидробензолы. Все они представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде.

Единственный представитель трехатомного фенола – пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Его формула представлена ниже.

Пирогаллол является довольно сильным восстановителем. Он легко окисляется, поэтому его используют для получения очищенных от кислорода газов. Это вещество хорошо известно фотографам, его используют как проявитель.