Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота)

Почему не следует увлекаться продуктами с высоким содержанием фенола, салицилатов и пищевых добавок

Запомните, чрезмерное потребление фенола вреднодлячеловеческого организма, особенно длядетей с РАС и людей с особой пищеварительной и/или иммунной системой .

Люди, организм которых слишком восприимчив к содержанию фенола в продуктах питания, должны полностью исключить из рациона салицилаты и специальные добавки в продукты.

Фенол есть практически в любой пище, важно, чтобы его концентрация не превышала допустимую. Люди, организм которых испытывает сложности с расщеплением фенольных продуктов, особенно дети, не могут должным образом переварить пищу, богатую фенолами

Поэтому им следует избегать таких продуктов.

ФЕНОЛ:

Клинико-фармакологическая группа

29.067 (Препарат с прижигающим и мумифицирующим действием)

Фармакологическое действие

Антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1.25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5-10 мин при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее и прижигающее действие. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.

Фармакокинетика

Легко всасывается через кожу и слизистые оболочки. При системной абсорбции оказывает токсическое действие. 20% от дозы окисляется. Выводится почками. Хорошо адсорбируется пищевыми продуктами.

Дозировка

Наружно в виде 2% мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.

При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор фенола в глицерине закапывают по 8-10 кап в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3-4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).

Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.

В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0.5-0.1% растворы.

Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50-80°С. Состав: 2% зеленого мыла + 3-5% фенола + 93-95% воды. Для приготовления 5% мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.

Для дезинфекции белья используют 1-2% мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.

Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.

Побочные действия

Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.

Показания

Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.

Противопоказания

Распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, период лактации (грудное вскармливание), повышенная чувствительность к фенолу.

Особые указания

При при попадании большого количества вещества на кожу наблюдаются жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка. Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.

При попадании внутрь: ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, слабость, миоз, снижение температуры тела, коллапс, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая печеночная недостаточность. Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B₁ и B₆, лечение токсического шока.

Нельзя обрабатывать обширные участки тела.

Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность. Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола. Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.

Препараты, содержащие ФЕНОЛ (PHENOL)
• ФЕРЕЗОЛ (FEREZOL) р-р д/наружн. прим.: фл. 100 г

Причины и признаки

Основными причинами отравления являются следующие:

• несоблюдение, пренебрежение рекомендациями и правилами по технике безопасной эксплуатации;
• суицид;
• несчастный случай;
• детские игрушки, которые не соответствуют государственным стандартам производства (Китай, Таиланд);
• несоблюдение дозировки медикаментозных препаратов;
• неправильное хранение медикаментозных средств и бытовой химии.

При отравлении подобным веществом, необходимо вовремя распознать опасные симптомы для организма и обратится за помощью, чтобы предотвратить смертельный исход. симптомами отравления фенолом можно считать следующие проявления:

• головокружение;
• тошнота и рвота;
• общее недомогание, сонливость, апатия;
• боли в эпигастральной области;
• кашель, насморк;
• значительно повышается слюноотделение;

Характерными симптомами поступления вещества в организм являются:

• запах из ротовой полости;
• обморок;
• наличие белка и эритроцитов в моче пострадавшего;
• резкое снижение температур тела;
• бледность кожных покровов;
• учащенное сердцебиение;
• одышка, тяжелое дыхание;
• частая кровянистая диарея;
• боли в животе;
• холодный и липкий пот;
• на губах имеются белые пятна – ожоги и прочее.

Что касается хронического отравления, то для него характерны такие признаки:

• наличие дерматитов;
• мигрень;
• тошнота;
• диспепсические расстройства;
• частая и быстрая утомляемость;
• сильное потоотделение;
• бессонница;
• сильная нервозность и раздражительность.

При обнаружении указанных признаков – обратитесь за медицинской помощью, так как от этого зависит будущая жизнь и здоровье больного.

Альдегиды

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов C_nH_2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH₃CHO, пропаналь — C₂H₅CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Токсические свойства [ править | править код ]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют .

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г .

Охрана труда

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³ . А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек .

“>

Биохимические основы газопоглотительной способности растений жилых зон.

Чрезвычайно интересным представляется определение биохимического механизма поглощения и преобразования растениями органических загрязняющих веществ. Для решения этого вопроса, в Новосибирском отделении СО РАН были проведены исследования:• выделение и анализ первичных продуктов взаимодействия формальдегида с компонентами тканей растений;• изучены механизмы начальных стадий процесса поглощения поллютантов;• наблюдение физиологического отклика растений на присутствие в воздухе газообразных токсикантов.

Объектами исследования служили каланхоэ Дегремона и фикус Бенджамина. Растения подвергали повышенных концентраций газообразного формальдегида (100-300 мкг/м3) в течение определенного времени, затем исследовали их химический состав при помощи хроматографии. В ходе проведения эксперимента было установлено, что при газопоглощении формальдегида в тканях растений активно образуются различные органические вещества:

• Метилированные производные кверцитина. Их присутствие означает, что под воздействием формальдегида усиливается выработка флавоноидов. Формальдегид при этом выступает, как метилирующий агент;• Хиноны. Их количество растет экспоненциально воздействию формальдегида;• Альдегидная фаза с числом атомов углерода 6-7. Эти альдегиды не являются токсичными, в отличие от формальдегида;• Сахара. Наиболее вероятно, что формальдегид выступает как полупродукт в синтезе углеводов в тканях растений. Этот результат позволяет предположить, что растения способны использовать газообразный формальдегид, как элемент питания.

Одновременно с синтезом этих соединений под воздействием формальдегида в растениях снижается количество полифенолов. Возможная причина кроется в активном воздействии токсиканта на фермент полифенолоксидазу, которая переводит полифенолы в соединения хиноидной природы.

В ходе эксперимента описаны лишь существенные изменения в биохимическом составе тканей исследуемых растений, которые удалось зафиксировать и идентифицировать.

В заключение можно сказать, что растения, которые обладают способностью поглощать органические вещества из газовой фазы, в большинстве случаев метаболизируют их с образованием продуктов, физиологически свойственных растению.

История

Фенол был открыт в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге , который извлек его (в нечистой форме) из каменноугольной смолы . Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляно-кислотная, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником до развития нефтехимической промышленности . В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде.

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фен» для бензола; это корень слов «фенол» и « фенил ». В 1843 году французский химик Шарль Герхард придумал название «фенол».

В антисептические свойства фенола использовали сэра Джозефа Листера (1827-1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что нужно тщательно промыть сами раны. Затем он прикрыл раны куском тряпки или пуха, покрытого фенолом или карболовой кислотой, как он это называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических (обеззараживающих) методов в хирургии.

Джозеф Листер учился в Университетском колледже Лондона под руководством Роберта Листона, позже дослужившись до звания хирурга в Королевской больнице Глазго. Листер экспериментировал с тканями, покрытыми карболовой кислотой, после изучения работ и экспериментов своего современника Луи Пастера по стерилизации различных биологических сред. Листера вдохновили попытаться найти способ стерилизовать живые раны, чего нельзя было сделать с помощью тепла, необходимого для экспериментов Пастера. Изучая исследования Пастера, Листер начал складывать воедино свою теорию: пациентов убивают микробы. Он предположил, что если бы микробы можно было убить или предотвратить, инфекция не возникла бы. Листер предположил, что химическое вещество может быть использовано для уничтожения микроорганизмов, вызывающих инфекцию.

Тем временем в Карлайле, Англия, чиновники экспериментировали с очисткой сточных вод, используя карболовую кислоту для уменьшения запаха бассейнов для сточных вод. Услышав об этих разработках и ранее без особого успеха экспериментируя с другими химическими веществами в антисептических целях, Листер решил попробовать карболовую кислоту в качестве антисептика для ран. Первый шанс ему представился 12 августа 1865 года, когда он принял пациента: одиннадцатилетнего мальчика с переломом большеберцовой кости, который проткнул кожу голени. Обычно единственным выходом была бы ампутация. Однако Листер решил попробовать карболовую кислоту. После закрепления кости и поддержки ноги шинами Листер пропитал чистые хлопчатобумажные полотенца неразбавленной карболовой кислотой и приложил их к ране, покрытой слоем оловянной фольги, оставив на четыре дня. Когда он осмотрел рану, Листер был приятно удивлен, не обнаружив никаких признаков инфекции, только покраснение по краям раны от легкого ожога карболовой кислотой. Повторно наложив свежие повязки с разбавленной карболовой кислотой, мальчик смог идти домой примерно через шесть недель лечения.

Фенол был основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball , неэффективного устройства, продававшегося в Лондоне в 19 веке для защиты от гриппа и других заболеваний, и являвшегося предметом знаменитого судебного дела Carlill v Carbolic Smoke Ball Company .

Вторая мировая война

Токсическое действие фенола на центральную нервную систему, обсуждаемое ниже, вызывает внезапный коллапс и потерю сознания как у людей, так и у животных; состояние спазмов предшествует этим симптомам из-за двигательной активности, контролируемой центральной нервной системой. Инъекции фенола использовались как средство индивидуальной казни нацистской Германией во время Второй мировой войны . Первоначально он использовался нацистами в 1939 году в рамках программы эвтаназии Aktion T4 . Немцы узнали, что истребление более мелких групп более экономично, если каждой жертве вводить фенол. Уколы фенола сделали тысячам человек. Максимилиан Кольбе также был убит инъекцией фенола после двух недель обезвоживания и голода в Освенциме, когда он вызвался умереть вместо незнакомца . Примерно одного грамма достаточно, чтобы вызвать смерть.

Формальдегид — что это такое?

В промышленности формальдегид получают при помощи окислительного дегидрирования метанола. В условиях лаборатории можно получить чистый формальдегид несколькими способами:

1. За счет дегидрирования метанола над медью.
2. Разложением формиата цинка.
3. Деполимеризацией параформа.

Что это такое — формальдегиды? Это бесцветные сильно токсичные вещества с резко-неприятным запахом, растворимые в воде, в спиртах и других жидкостях. Как пахнет токсин объяснить довольно сложно — это резкий химический запах, который похож на запах новой мебели или ламината.

Химические свойства альдегидов и кетонов

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Симптомы отравления

В случае отравления первые симптомы начинают проявляться только через 12 часов. Если в течение этого времени провести неотложные мероприятия и доставить пострадавшего в больницу, то можно максимально минимизировать последствия токсичного воздействия для человека. Отравиться можно несколькими путями: перорально, через вдыхание паров, через кожу. Все эти виды отравления крайне опасны.

Можно отметить следующие признаки, при появлении которых можно смело говорить, что речь идет об отравлении:

1. Затрудненное дыхание, кашель, астматические приступы.
2. Жжение слизистых во рту, в носу, в глотке и даже в желудке.
3. Рвота с кровью и понос, чувство постоянной жажды.
4. Слабость.
5. Бледность.
6. Инсомнии.
7. Ночные судороги.
8. Нарушение вестибуляторных функций.
9. Эмоциональная лабильность.
10. Головные боли.
11. Резкое уменьшение веса.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Свойства, идущие за счет фенил радикала:

• галогенирование;
• нитрование;
• гидрирование;
• реакция поликонденсации.

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

• диссоциация;
• взаимодействие с активными металлами;
• взаимодействие со щелочами.

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.

Результат взаимодействия следующий:

1. Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.
2. Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

Рис. 3. Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона.

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C₆H₅OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.

1. /5

   Вопрос 1 из 5

Препараты фенолов

К применяемым в медицинской практике препаратам фенола относят карболовую кислоту, трикрезол и другие крезолы, лизол (см.), резорцин (см.), а также фенилсалицилат (см.), при метаболизме которого в организме образуется фенол. Кроме того, фенолы являются действующим началом некоторых природных продуктов, например, березового дегтя (см. Дегти), используемых в качестве лекарственных средств.

Препараты фенола губительно влияют практически на все виды микроорганизмов (бактерии, простейшие, вирусы и др.), что обусловлено, по всей вероятности, способностью этих препаратов вызывать денатурацию белков. При нанесении на кожу в соответствующих концентрациях: препараты фенола оказывают местно-раздражающее и даже прижигающее действие. Отдельные препараты фенолов (резорцин, деготь березовый) при; местном применении вызывают кератопластический и кератолитический эффекты (см. Кератолитические, кератопластические средства).

В медицинской практике препараты фенола используют главным образом как антисептические и дезинфицирующие средства. Некоторые препараты (например, фенол, трикрезол) применяют для консервации вакцин, сывороток и инъекционных лекарственных форм. В качестве антисептиков в стоматологической практике применяют главным образом резорцин и трикрезол. Препараты фенола с кератолитическими и кератопластическими свойствами (резорцин, деготь березовый) используют местно при лечении ряда кожных заболеваний (себореи, экземы и др.). Фенилсалицилат применяют внутрь, (обычно в сочетании с другими препаратами) при заболеваниях кишечника (колитах, энтероколитах) и мочевых путей (пиелитах, пиелонефритах, циститах).

Побочное действие препаратов фенола при местном применении проявляется в основном признаками локального раздражения тканей.

Препараты фенола, отличающиеся высокой липофильностью (фенол, трикрезол), легко всасываются через кожу и слизистые оболочки (особенно при их повреждении), в связи с чем такие препараты даже при местном применении могут оказать неблагоприятное резорбтивное действие на организм и вызывать токсические явления (головокружение, головную боль, общую слабость, нарушения дыхания, снижение АД и др.).

По степени токсичности для человека препараты фенола отличаются друг от друга. Наиболее высокой токсичностью при приеме внутрь обладает фенол (карболовая кислота), наименее токсичен фенилсалицилат.

При приеме внутрь препараты фенола (кроме фенилсалицилата) могут вызывать острые отравления (см. Отравления, таблица).

Библиогр.: Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений, Киев, 1976; Биохимия фенольных соединений, под ред. Дж. Хар-борна, пер. с англ., М., 1968; Глазова О. И. Отравления и первая помощь при них, с. 55, М., 1944; 3 а п р о м ет о в М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974; Л у д е в и т Р. и Л ос К. Острые отравления, пер. с нем., с. 370, М., 1983; Малышева В. В. и др. Физиолого-гигиеническая характеристика условий труда и состояние здоровья рабочих в производстве фенолов методом полукоксования углей, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 18, 1967; М а ш к о в с к и й М. Д. Лекарственные средства, ч. 2, с. 404, М., 1984; Неотложная помощь при острых отравлениях, под ред. С. Н. Голикова, с. 174, М., 1977; Профессиональные болезни, под ред. А. А. Летавета, с. 306, М., 1973; Степанов А. В. Судебная химия (химикотоксикологический анализ) и определение профессиональных ядов, с. 112, 220, М., 1951; Ш в а й к о в а М. Д. Токсикологическая химия, с. 111, М., 1975.

3. А. Волкова (гиг.), В. К. Муратов (фарм.), Н. В. Проказова (биохим.).

Производство

Из-за коммерческого значения фенола было разработано множество методов его производства, но кумоловый процесс является доминирующей технологией.

Куменский процесс

95% производства (2003 г.) приходится на кумольный процесс , также называемый процессом Хока . Она включает в себя частичное окисление в кумола (изопропилбензола) через перегруппировки Хок : По сравнению с большинством других процессов, процесс использует кумола относительно мягких условиях и относительно недорогих сырьевых материалов. Чтобы процесс был экономичным, должны быть востребованы побочные продукты как фенол, так и ацетон. В 2010 году мировой спрос на ацетон составлял примерно 6,7 миллиона тонн, 83 процента из которых было удовлетворено за счет ацетона, произведенного в процессе кумола.

Путь, аналогичный кумольному процессу, начинается с циклогексилбензола . Он окисляется до гидропероксида , подобно получению гидропероксида кумола . В результате перегруппировки Хока гидропероксид циклогексилбензола расщепляется с образованием фенола и циклогексанона . Циклогексанон является важным предшественником некоторых нейлонов .

Окисление бензола и толуола

Прямое окисление бензола до фенола теоретически возможно и представляет большой интерес, но оно не было коммерциализировано:

С ₆ Н ₆ + О → С ₆ Н ₅ ОН

Закись азота является потенциально «зеленым» окислителем, который является более сильным окислителем, чем O ₂ . Однако способы получения закиси азота остаются неконкурентоспособными.

Электросинтез с использованием переменного тока дает фенола из бензола.

Окисление толуола , разработанное Dow Chemical , включает катализируемую медью реакцию расплавленного бензоата натрия с воздухом:

С ₆ Н ₅ СН ₃ + 2 О ₂ → С ₆ Н ₅ ОН + СО ₂ + Н ₂ О

Предполагается, что реакция протекает через образование бензиоилсалицилата.

Старые методы

Ранние методы основывались на экстракции фенола из производных угля или гидролизе производных бензола.

Гидролиз бензолсульфоновой кислоты

Ранний коммерческий путь, разработанный Bayer и Monsanto в начале 1900-х годов, начинается с реакции сильного основания с бензолсульфоновой кислотой . Преобразование представлено этим идеализированным уравнением:

C ₆ H ₅ SO ₃ H + 2 NaOH → C ₆ H ₅ OH + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

Гидролиз хлорбензола

Хлорбензол можно гидролизовать до фенола с использованием основания ( процесс Доу ) или пара ( процесс Рашига – Хукера ):

C ₆ H ₅ Cl + NaOH → C ₆ H ₅ OH + NaCl

C ₆ H ₅ Cl + H ₂ O → C ₆ H ₅ OH + HCl

Эти методы страдают от стоимости хлорбензола и необходимости избавляться от хлорида как побочного продукта.

Пиролиз угля

Фенол также является восстанавливаемым побочным продуктом пиролиза угля . В процессе Lummus окисление толуола до бензойной кислоты проводится отдельно.

Разные методы

Амин в фенол

Соли фенилдиазония гидролизуются до фенола. Метод не представляет коммерческого интереса, так как прекурсор стоит дорого.

C ₆ H ₅ NH ₂ + HCl / NaNO ₂ → C ₆ H ₅ OH + N ₂ + H ₂ O + NaCl

Декарбоксилаты салициловой кислоты до фенола.

Первая помощь и лечение отравления

Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

1. При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
2. Если фенол попал на слизистую рта – прополоскать, ничего не глотать.
3. При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот – глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

Похожие записи:

Суточное мониторирование артериального давления (смад) Тебантин Приказ росалкогольрегулирования от 17.12.2020 n 403 Симптом «кома в горле» Научно-образовательныйпортал iq Двоение в глазах: причины и методы лечения