Влияние фенола и его производных на здоровье человека

Использует

Основное использование фенола, на которое уходит две трети его производства, связано с его преобразованием в прекурсоры для пластмасс. Конденсация с ацетоном дает бисфенол-A , ключевой предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол. Конденсация фенола, алкилфенолов или дифенолов с формальдегидом дает фенольные смолы , известным примером которых является бакелит . Частичное гидрирование фенола дает циклогексанон , предшественник нейлона . Неионные детергенты получают путем алкилирования фенола с образованием алкилфенолов , например нонилфенола , которые затем подвергают этоксилированию .

Фенол также является универсальным предшественником большого количества лекарств, в первую очередь аспирина, а также многих гербицидов и фармацевтических препаратов .

Фенол является компонентом метода экстракции жидкость-жидкость фенол-хлороформ , используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из тканей или образцов культур клеток. В зависимости от pH раствора можно экстрагировать ДНК или РНК .

Медицинский

Фенол широко используется в качестве антисептика, первым его применением стал Джозеф Листер (см. Раздел « »).

С начала 1900-х до 1970-х годов он использовался в производстве карболового мыла . Концентрированные фенольные жидкости обычно используются для постоянного лечения вросших ногтей на пальцах рук и ног . Эта процедура известна как химическая матриксэктомия . Впервые эта процедура была описана Отто Боллом в 1945 году. С тех пор она стала предпочтительным химическим веществом для химической матриксэктомии, выполняемой ортопедами.

Концентрированный жидкий фенол можно использовать местно в качестве местного анестетика при отологических процедурах, таких как миринготомия и установка тимпанотомической трубки, в качестве альтернативы общей анестезии или другим местным анестетикам. Он также обладает кровоостанавливающими и антисептическими свойствами, что делает его идеальным для этого использования.

Феноловый спрей, обычно содержащий 1,4% фенола в качестве активного ингредиента, используется в медицине для облегчения боли в горле. Он является активным ингредиентом некоторых пероральных анальгетиков, таких как спрей Chloraseptic , TCP и Carmex , обычно используемых для временного лечения фарингита .

Ниша использует

Фенол настолько дешев, что его используют в небольших количествах. Он входит в состав промышленных средств для удаления краски, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.

Производные фенола использовались при приготовлении косметических средств, включая солнцезащитные кремы , краски для волос , препараты для осветления кожи , а также в тониках / отшелушивающих средствах для кожи. Однако из соображений безопасности фенол запрещен к использованию в косметических продуктах в Европейском Союзе и Канаде .

Фенол в промышленности

В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.

Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.

Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:

После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.

Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.

Востребованность в сельском хозяйстве

Токсичные особенности фенольных веществ используют при борьбе с насекомыми-вредителями, а также против сорняков и паразитов. Инсектицидные средства на основе фенола обладают высокими обжигающими свойствами, благодаря которым также есть возможность лечить некоторые заболевания растений.

Учитывая современные разработки в области пестицидов, инсектицидов и прочих химических средств, фенол для сельскохозяйственных нужд используется значительно реже, чем прежде. Это объясняется не только потенциальным вредом для человека и животных, но и ввиду наличия более эффективных веществ.

К пестицидам на фенольной основе следует отнести все препараты, имеющие в своём составе 2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту: Клопэфир, Дикопур, Антал, Альянс, Диамакс, Килео и другие.

Следует учитывать, что эти средства вредны для пчёл, поэтому вблизи пасеки их лучше не использовать.

Класс опасности фенола

В реках естественный фон фенолов не превышает 20 мкг/дм3. Водоемы средней полосы России отличаются высокой цветностью за счет гумусовых веществ, попадающих в реки и озера из почвы, болот, торфяников. Гумус, распадаясь, образует фенол и его производные.

Грязные массы воды, сброшенные с крупных производств, резко повышают уровень фенола в природной воде. Фенольные стоки серьезно изменяют концентрацию кислорода в речной воде. В жаркий сезон скорость распада фенолов в природных водоемах увеличивается, но в зимний период процессы замедляются.

ПДК фенолов для рыбохозяйственных водоемов по законодательству России установлено на уровне 0,001 мг/дм3. Но это значение нередко превышается в реках: картину ухудшают плохо очищенные стоки промышленных предприятий.

Далее из природных источников при недостаточно эффективной очистке водного ресурса фенолы попадают в водопроводную сеть.

Согласно СанПиН 1.2.3685-21 содержание фенола в питьевой воде не должно превышать 0,001 мг/дм3, но при недостаточной водоподготовке токсичные примеси удаляются не полностью. В процессе дезинфицирующего хлорирования питьевой воды фенолы превращаются в хлорфенолы, особенно при кипячении. Появление в питьевой воде таких соединений обуславливает ее специфический лекарственный запах.

Фенольный индекс, ПДК

Для летучих алкифенолов (простой фенол, крезолы, гваякол, этилфенол) введен обобщенный показатель – «фенольный индекс».

Фенольный индекс отличается от реального содержания фенолов в их модельной смеси в 3-5 раз.

Для объектов хозяйственно-питьевого водопользования ПДК для суммы летучих фенолов, выраженной в пересчете на фенол (фенольного индекса) равна 0,001 мг/дм3, (согласно СанПиН 1.2.3685-21). Данный норматив применяется в том случае, если воду планируют хлорировать. В других случаях концентрация летучих фенолов в водных объектах хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования допускается в дозе 0,1 мг/дм3.

ПДК для нелетучих фенолов закреплены в пределах 0,1-0,4 мг/дм3. Поскольку нормативы на содержание в воде нелетучих фенолов различны, их определяют (при необходимости) раздельно, используя для этой цели специальные селективные методы.

Влияние на природу

Фенол хорошо растворяется в воде, но с трудом подвергается биоразложению. Природный водоем, загрязненный фенолом и его производными, источает специфический лекарственный запах «карболки», меняет цвет. Водная гладь затягивается флуоресцирующей пленкой, препятствующей газообмену. В блюдах из рыбы заметен неприятный привкус уже при концентрации токсина 0,01-0,1 мг/дм3, а при концентрации фенола 75 мг/дм3 в водной системе нарушаются процессы естественной очистки.

Угроза для человека

Фенол проникает в организм человека при непосредственном контакте с разлитым реагентом, вместе с питьем, через пищу и воздух, в момент применения медицинских и косметических товаров, во время курения. При точечном попадании фенола на кожу образуются язвы и сильные ожоги, а контакт больших площадей тела (более 25 %) с разбавленным раствором фенола приводит к гибели.

Фенол вступает в организме в химические реакции и накапливается там. Чем выше концентрация токсина в крови, тем серьезнее последствия фенольного отравления для человека. Безопасной (условно) считается доза 0,6 мг фенола на 1 кг живого веса, попавшая в организм человека в течение одних суток (по данным Управления по охране окружающей среды США). В расчетах не учтен канцерогенный эффект фенола, который потенциально проявится длительное время спустя.

Острое отравление фенолом при попадании его с водой в желудочно-кишечный тракт вызывает боль в глотке, раны во рту, ожоги слизистых, тошноту, рвоту, диарею. Артериальное давление снижается, развивается бледность кожных покровов, симптомы сердечной недостаточности, возможны судорожные спазмы, боль в животе. Моча бурого цвета быстро темнеет на воздухе. Вероятная летальная доза для человека при пероральном приеме 50-500 мг/кг, а проглатывание 1 грамма вещества смертельно.

При длительном отравлении фенолом развивается анорексия, наблюдается обильное слюноотделение. Люди теряют вес, ощущают слабость и боль в мышцах. Поражаются печень и почки, нервная система и легкие.

Применение в медицинской сфере

В медицине довольно часто применяют средства, которые могут быть очень опасны для человека, если, к примеру, неправильно заклеить рану или превысить дозу препарата. Примером таких средств может служить цианистый акрилат (ЦА), а также фенол и похожие на него вещества.

Класс фенолов имеет высокие бактерицидные свойства, которые активно используют для обеззараживания медицинских инструментов и помещений. При растворении 5% фенола в воде получается антисептический раствор, хорошо себя зарекомендовавший для обработки ран.

В силу своей токсичности, фенол применяют для дезинфекции только в смесях с другими веществами и средствами. Часто для дезинфицирующих мероприятий используют фенольный раствор, в котором содержится калийное мыло, благодаря чему возможно замачивать бельё и обеззараживать помещения без особого вреда для здоровья человека.

Применение фенола также нашло себя и в лечении некоторых кожных заболеваний, таких, как кондиломы (папилломы), фолликулиты, фликтена, сикоз, импетиго, пиодермия и гнойные раны. Для таких процедур используют, как правило, глицериновый раствор фенола. Тем не менее при таком лечении могут быть побочные эффекты в случае попадания препарата в дыхательные пути.

Помимо прочего, фенол является необходимым компонентом для препаратов, которыми пользуются люди на протяжении длительного времени. К ним можно отнести следующие лекарства:

  • Аспирин. После получения аминосалициловой кислоты из фенола (на латыни — Acidum Aminosalicylicum), аспирин стал широко распространён, так как стало возможным наладить его производство в промышленных масштабах.
  • Пурген. Такое вещество, как фенолфталеин (латинское название — Phenolphthaleinum) входит в состав Пургена и многих других эффективных слабительных.

  • Противотуберкулёзные препараты, изготовленные на основе парааминосалициловой кислоты, которая тоже является производной фенола.
  • Фукорцин. Противогрибковое средство, имеющее в своём составе до 40 мг фенола. Это лекарство также может использоваться при лечении стрептодермии, ветрянки, герпеса, лишая и подобных заболеваний.
  • Ксероформ. Его могут назначить при хронической диарее, колитах и энтероколитах, а также при наличии других воспалительных процессов кожи и слизистой оболочки.

В последнее время набирает популярность фенолового пилинга лица и кожи. Это одна из процедур омоложения, которое достигается за счёт химического прижигания некоторых кожных участков с помощью фенола. Этот процесс способствует развитию регенерации и, как следствие, появлению новых молодых клеток.

Инструкции по технике безопасности

Фенол очень токсичен как местно, так и системно; При контакте с кожей оказывает раздражающее или разъедающее действие на слизистые оболочки, кожу и глаза. Глаза могут пострадать в виде помутнения роговицы , отека и слипания век вплоть до слепоты. Контакт с кожей сначала приводит к покраснению кожи, а затем к обесцвечиванию; более длительное время воздействия вызывает потемнение вплоть до образования некроза .

Фенол в основном всасывается через кожу, но также возможно вдыхание или пероральное всасывание. В организме человека вещество сильно повреждает почки, кровь, центральную нервную и сердечно-сосудистую системы. В случае хронического воздействия, желудочно-кишечных и нервных расстройств известны дальнейшие повреждения печени, почек и изменения кожи. Симптомами интоксикации после ингаляции были головокружение, головная боль и нарушение слуха, рвота, бессонница и раздражение почек. Прием внутрь в больших количествах приводил к массивному нарушению функции почек вплоть до острой почечной недостаточности в течение нескольких часов. Проглатывание вызывает ожоги во рту, горле, пищеводе и желудке; Известны также нарушения глотания и расстройства желудочно-кишечного тракта.

Токсичность объясняется реактивными метаболитами фенола, которые связываются с ДНК и другими макромолекулами и могут вызывать разрывы хромосом и мутагенные эффекты. Пероральная доза 1 г или более иногда может быть смертельной для человека; индивидуально, однако, выживали и гораздо более высокие дозы. Оральная величина LD Lo для людей составляет от 140 до 1400 мг / кг массы тела; У детей минимальная летальная доза при пероральном приеме составляет 10 мг / кг массы тела.

В 2015 году фенол был включен ЕС в текущий план действий Сообщества ( CoRAP ) в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH) как часть оценки вещества . Воздействие на здоровье человека и окружающую среду повторно оценивается и, при необходимости, принимаются последующие меры. Проглатывание фенола было вызвано опасениями по поводу его использования потребителями , воздействия на рабочих , высокого (совокупного) тоннажа, соотношения характеристик высокого риска (RCR) и других опасностей, связанных с опасностями, а также потенциальным риском мутагенных свойств. Повторная оценка проводится с 2015 года и проводится Данией .

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

  • активированный или белый уголь;
  • энтеросорб;
  • энтеросгель;
  • сорбекс;
  • карболен;
  • полисорб;
  • лактофильтрум.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

  1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
  2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
  3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Токсические свойства [ править | править код ]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют .

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г .

Охрана труда

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³ . А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек .

“>

история

Фенол был открыт в 1834 году химиком Фридлибом Фердинандом Рунге при перегонке каменноугольной смолы ; он назвал это вещество «карболовой кислотой». Огюст Лоран заново открыл его в 1841 году и определил молекулярную формулу как C 6 H 6 O. Чарльз Герхардт назвал его фенолом . Название относится к угольному газу, который производился помимо каменноугольной смолы при производстве кокса. В то время осветительный газ ( городской газ ) использовался для освещения городов (греч. Phainomai : сиять).

Джозеф Листер использовал его в 1865 году — в пятипроцентном растворе — в качестве антисептика для дезинфекции ран; В то время карболовая кислота была чуть ли не единственным доступным средством от раневых инфекций. Однако из-за раздражающих кожу побочных эффектов его вскоре заменили другими антисептиками. Из-за своего бактерицидного действия он использовался в качестве дезинфицирующего средства и теперь заменяется производными фенола.

Фенол в сочетании с формальдегидом дл получени фенольной смолы — смола используется: под торговой маркой бакелит фенольная смола была в начале 20 — го века в качестве первого полностью синтетического, промышленно производимого пластика производства.

Во время Холокоста врачи СС убивали узников концлагерей и других. от внутрисердечных инъекций фенола.

Водорастворимый анестетик пропофол, разработанный в 1977 году, является одним из недавно известных производных фенола .

Применение

В настоящее время фенол преимущественно используется для изготовления фенольных смол, которые находят самое широкое применение в строительной отрасли. Они используются в качестве связующих веществ и наполнителей в деревянных изделиях, таких как фанера, ДСП, мебель и панели. Феноловые смолы пропитываются бумагой, которая после затвердевания дает листы, которые можно склеивать, чтобы сформировать ламинат для использования в стеновых панелях и столешницах.

Как мощный бактерицид, фенол можно найти во многих потребительских товарах, включая жидкости для полоскания рта, антисептические мази, леденцы для горла, освежители воздуха, ушные капли и бальзамы для губ.

Фенол продолжает оставаться основным химическим веществом, используемым для производства термореактивных смол. Эти смолы производятся путем объединения фенола с альдегидами, такими как формальдегид.

Помимо строительной промышленности, фенол находит множество других применений. Он используется в фармацевтике, в гербицидах, пестицидах и красках. Его можно использовать для производства капролактама, который является мономером, используемым при производстве нейлона. Другим важным промышленным соединением, получаемым из фенола, является бисфенол А, который производится из фенола и ацетона. Бисфенол А используется при производстве поликарбонатных смол, для дпльнейшего использования в различных продуктах, таких как автомобильные детали, электротехнические изделия и потребительские товары: компакт-диски, очки для чтения, солнцезащитные очки и бутылки с водой.

Фенол используется для производства множества органических соединений, таких как пирокатехин, резорцин, анилин, салициловая кислота, пикриновая кислота, адипиновая кислота, пластмасс, фенольных смол, фенолфталеина (индикатор), пикриновой кислоты, фармацевтических препаратов, инсектицидов, консервантов для древесины, взрывчатых веществ, дубильных веществ и многого другого.

Широко используется в качестве дезинфицирующего средства в нефтяной, кожевенной, бумажной, мыльной, игрушечной, кожевенной, красильной и сельскохозяйственной промышленности.

В микроскопии он используется для производства фенольной воды, состоящей из десяти частей фенола и одной части воды.

История

Фенол был открыт в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге , который извлек его (в нечистой форме) из каменноугольной смолы . Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляно-кислотная, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником до развития нефтехимической промышленности . В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде.

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фен» для бензола; это корень слов «фенол» и « фенил ». В 1843 году французский химик Шарль Герхард придумал название «фенол».

В антисептические свойства фенола использовали сэра Джозефа Листера (1827-1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что нужно тщательно промыть сами раны. Затем он прикрыл раны куском тряпки или пуха, покрытого фенолом или карболовой кислотой, как он это называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических (обеззараживающих) методов в хирургии.

Джозеф Листер учился в Университетском колледже Лондона под руководством Роберта Листона, позже дослужившись до звания хирурга в Королевской больнице Глазго. Листер экспериментировал с тканями, покрытыми карболовой кислотой, после изучения работ и экспериментов своего современника Луи Пастера по стерилизации различных биологических сред. Листера вдохновили попытаться найти способ стерилизовать живые раны, чего нельзя было сделать с помощью тепла, необходимого для экспериментов Пастера. Изучая исследования Пастера, Листер начал складывать воедино свою теорию: пациентов убивают микробы. Он предположил, что если бы микробы можно было убить или предотвратить, инфекция не возникла бы. Листер предположил, что химическое вещество может быть использовано для уничтожения микроорганизмов, вызывающих инфекцию.

Тем временем в Карлайле, Англия, чиновники экспериментировали с очисткой сточных вод, используя карболовую кислоту для уменьшения запаха бассейнов для сточных вод. Услышав об этих разработках и ранее без особого успеха экспериментируя с другими химическими веществами в антисептических целях, Листер решил попробовать карболовую кислоту в качестве антисептика для ран. Первый шанс ему представился 12 августа 1865 года, когда он принял пациента: одиннадцатилетнего мальчика с переломом большеберцовой кости, который проткнул кожу голени. Обычно единственным выходом была бы ампутация. Однако Листер решил попробовать карболовую кислоту. После закрепления кости и поддержки ноги шинами Листер пропитал чистые хлопчатобумажные полотенца неразбавленной карболовой кислотой и приложил их к ране, покрытой слоем оловянной фольги, оставив на четыре дня. Когда он осмотрел рану, Листер был приятно удивлен, не обнаружив никаких признаков инфекции, только покраснение по краям раны от легкого ожога карболовой кислотой. Повторно наложив свежие повязки с разбавленной карболовой кислотой, мальчик смог идти домой примерно через шесть недель лечения.

Фенол был основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball , неэффективного устройства, продававшегося в Лондоне в 19 веке для защиты от гриппа и других заболеваний, и являвшегося предметом знаменитого судебного дела Carlill v Carbolic Smoke Ball Company .

Вторая мировая война

Токсическое действие фенола на центральную нервную систему, обсуждаемое ниже, вызывает внезапный коллапс и потерю сознания как у людей, так и у животных; состояние спазмов предшествует этим симптомам из-за двигательной активности, контролируемой центральной нервной системой. Инъекции фенола использовались как средство индивидуальной казни нацистской Германией во время Второй мировой войны . Первоначально он использовался нацистами в 1939 году в рамках программы эвтаназии Aktion T4 . Немцы узнали, что истребление более мелких групп более экономично, если каждой жертве вводить фенол. Уколы фенола сделали тысячам человек. Максимилиан Кольбе также был убит инъекцией фенола после двух недель обезвоживания и голода в Освенциме, когда он вызвался умереть вместо незнакомца . Примерно одного грамма достаточно, чтобы вызвать смерть.